Bom dia Nanikas!
Antes de mais as maiores felicidades para o seu rebento e para a família também!
Quanto às suas questões:
1º A caixa automática é realmente vantajoso se pensar em termos futuros, isto porque lhe facilita a condução também quando estiver mais limitada. Mas atenção que se comprar um carro já importado com caixa automática, esta não será comparticipada, portanto se quiser obter comparticipação terá de comprar o carro e depois mandar adaptar.
2º Qualquer restrição na condução deverá ser averbada na carta de condução, portanto deverá posteriormente ao recebimento do novo atestado médico, deslocar-se com este documento ao IMTT para as devidas alterações.
3º Segundo a lei e informação da Autoridade Tributária e Aduaneira quem pode conduzir o veículo objecto de isenção do ISV, (além do próprio obviamente) será o seu cônjuge, desde que com ele viva em economia comum, ou pelo unido de facto, independentemente de qualquer autorização, pelos ascendentes e descendentes em 1.º grau que com ele vivam em economia comum e por terceiros por ele designados, até ao máximo de dois, desde que previamente autorizados pela Direcção-Geral das Alfândegas e dos Impostos Especiais sobre o Consumo, e na condição de a pessoa com deficiência ser um dos ocupantes.
Quanto ser o portador de deficiência, a conduzir um veículo de terceiros, evidentemente que se a sua carta tiver restrições e esse veículo não corresponder às adaptações, evidentemente que corre em incumprimento do código.
Espero ter ajudado. Disponha. :)